칼브 헤르만 헤세 문학상은 2년에 한번씩 헤르만 헤세의 탄생일인 7월 2일에 수여된다. 이 상의 상금은 지금까지 20,000 마르크였으나, 2002년부터는 15,000 유로의 상금이 지급된다. 독일어권 문예지와 헤르만 헤세의 작품을 번역한 역자에게 매번 교대로 수여되는 이 상은 칼브 지방은행과 쥐트베스트룬트풍크 바덴바덴 방송사가 주관하여 시상하고 있다. 문예지에 수여되는 상의 경우 바덴 뷔르템베르크 주정부의 후원금이 지급된다. 그와 더불어 칼브 헤르만 헤세 재단은 헤르만 헤세를 기리는 뜻에서, 그리고 헤르만 헤세의 정신을 좇아 문학을 장려하고 국제적인 이해를 증진하고자 칼브 헤르만 헤세 연구지원금을 마련하여 지급하고 있다. 그것은 매년 3회에 걸쳐 작가나 번역가를 한 사람씩 선정하여 칼브 시내 헤르만 헤세 생가 근처에 있는 "시인의 집"에서 3개월 동안 머물면서 연구할 수 있도록 지원해주는 프로그램이다. 그럼으로써 헤르만 헤세 문학상 수상자들에게 방대한 연구를 시행하거나 마무리할 수 있는 기회를 제공하려는 것이다.